Astaxantinaé um ceto carotenóide com uma variedade de usos, incluindo suplementos dietéticos e corantes alimentares. Pertence a uma classe maior de compostos chamados terpenóides (como um tipo de tetraterpenóide) e consiste em cinco precursores de carbono, difosfato de isopentenila e difosfato de dimetilalila. A astaxantina é classificada como luteína (originalmente derivada de uma palavra que significa "folha amarela" porque o pigmento amarelo da folha da planta é a luteína na família dos carotenóides), mas atualmente é usada para descrever o componente de oxigênio, hidroxila (-OH) ou cetona (C = O ) compostos carotenóides, como zeaxantina e cantaxantina. De fato, a astaxantina é um metabólito da zeaxantina e/ou cantaxantina, contendo grupos funcionais hidroxila e cetona. A astaxantina, como muitos carotenóides, é um pigmento solúvel em gordura. Sua cor laranja-avermelhada é devida a uma cadeia estendida de ligações duplas conjugadas (alternadas duplas e simples) no centro do composto.

A astaxantina é uma hemoglobina produzida naturalmente pela microalga de água doce Haematococcus pluvialis e pelo fungo de levedura Xanthophyllomyces dendrorhous (também conhecido como Phaffia). Quando as algas marinhas são estressadas por deficiências nutricionais, aumento da salinidade ou exposição excessiva à luz solar, elas produzem astaxantina. Animais que comem algas, como salmão, truta vermelha, pargo, flamingos e crustáceos (ou seja, camarão, krill, caranguejo, lagosta e lagostim), também refletem vermelho-alaranjado em vários graus de pigmento astaxantina.

uso de astaxantina:

A astaxantina também está disponível como suplemento dietético para consumo humano, animal e de aquicultura. A produção industrial de astaxantina vem de fontes vegetais ou animais e sintéticas. A Food and Drug Administration dos EUA aprovou a astaxantina como corante alimentar (ou aditivo de cor) para usos específicos em alimentos para animais e peixes. A Comissão Europeia considera-o um corante alimentar e atribui-lhe o número E E161j. A astaxantina é derivada de fontes de algas, sintéticas e bacterianas e é geralmente reconhecida como segura pelo FDA (GRAS). A Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos estabeleceu a ingestão diária aceitável para 2019 em 0.2 mg por quilograma de peso corporal. A astaxantina e o ácido astaxantina dimetildisuccínico são usados ​​como aditivos corantes alimentares apenas em alimentos para salmão.

A astaxantina está presente na maioria dos organismos aquáticos vermelhos. Seu conteúdo varia de espécie para espécie e de indivíduo para indivíduo, pois é altamente dependente da dieta e das condições de vida. A astaxantina e outros carotenóides de camarão quimicamente relacionados também são encontrados em muitas espécies de líquens no Ártico.

Na cadeia alimentar aquática, as algas são a principal fonte natural de astaxantina. A microalga Haematococcus pluvialis parece ser a alga com maior acúmulo de astaxantina na natureza e é atualmente a principal fonte industrial para a produção de astaxantina natural, sendo obtidos mais de 40 gramas de astaxantina a partir de um quilograma de biomassa seca branca. A vantagem de produção de Rhodococcus pluvialis é que seus números dobram a cada semana, o que significa que o aumento de escala não é um problema. Especificamente, o crescimento de microalgas é dividido em duas etapas. Primeiro, no estágio verde, as células recebem nutrientes abundantes para promover a proliferação celular. Durante o estágio vermelho subseqüente, as células são privadas de nutrientes e um envelope (carotenogênese) é induzido sob luz solar intensa, período durante o qual as células produzem altos níveis de astaxantina como um mecanismo de proteção contra o estresse ambiental. As células contendo altas concentrações de astaxantina foram então coletadas.

Os dendritos de xantofila Phaffia exibem astaxantina 100% livre e não esterificada, o que é considerado vantajoso porque é facilmente absorvido e não requer hidrólise no trato digestivo do peixe. Em comparação com fontes de astaxantina artificiais e fontes de astaxantina bacteriana, as fontes de astaxantina de levedura consistem principalmente em formas (3R, 3'r), que são fontes importantes de astaxantina natural. Finalmente, o isômero geométrico all-E foi maior nas fontes de levedura em comparação com as fontes sintéticas.

Nos mariscos, a astaxantina concentra-se quase exclusivamente na casca, existe apenas uma pequena quantidade de astaxantina na carne e a maior parte da astaxantina só é visível durante o cozimento porque o pigmento é separado da proteína desnaturada ligada à astaxantina. A astaxantina é extraída do krill antártico e dos resíduos do processamento de camarão. 12,000 libras de cascas de camarão molhadas rendem 6-8 galões de mistura de óleo de astaxantina/triglicerídeos.

Biossíntese

A biossíntese da astaxantina começa com três moléculas de isopentenil pirofosfato (IPP) e uma molécula de dimetilalil pirofosfato (DMAPP), que são ligadas pela IPP isomerase e convertidas em incenso pela GGPP sintase. Foliilgeranil pirofosfato (GGPP). Então, as duas moléculas de GGPP são acopladas pela octaeno sintase para formar o octaeno. Em seguida, a licopeno dessaturase forma quatro ligações duplas na molécula de licopeno para formar o licopeno. Após a dessaturação, a licopeno ciclase primeiro converte a extremidade ψ do licopeno no anel β para formar γ-caroteno e, em seguida, converte a extremidade ψ em β-caroteno. Do beta-caroteno, a hidrolase (azul) é responsável pela inclusão de dois grupos 3-hidroxila, e a cetolase (verde) é responsável pela adição de duas 4-cetonas, formando múltiplas moléculas intermediárias até a obtenção da molécula final astaxantina.

fonte sintética

A estrutura sintética da astaxantina foi introduzida em 1975. Quase toda a astaxantina comercial usada na aquicultura é produzida sinteticamente, com um faturamento anual de mais de US$ 200 milhões e, em julho de 2012, era vendida por cerca de US$ 5,000-6,000 por quilo. O mercado cresceu para mais de $ 500 milhões até 2016 e espera-se que continue a crescer com a indústria da aquicultura.

Utilizando isoforona, cis-3-metil-2-penten-4-in-1-ol e c10-dialdeído simétrico como matérias-primas, um composto eficiente foi sintetizado e utilizado na produção industrial. Ele combina esses produtos químicos com etilação seguida por uma reação de Wittig. A combinação de dois ilidos equivalentes com o dialdeído apropriado em metanol, etanol ou uma mistura dos dois pode produzir astaxantina de até 88%.